お姉さまは保健医「弟が好きすぎて、泣き叫ぶほどいじめたくなっちゃうの」

どこか痛いの？　お姉ちゃん先生にま・か・せ・てっ？

夏目 桜子 （なつめ さくらこ）

CV：田島ハル　身長：162cm　体重：52kg　BWH：93/59/89

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両親が放任主義だったために幼少の頃から主人公の面倒を見ており姉であり、母親でもある存在。
本人は超ブラコンで、弟である主人公を溺愛しており、主人公を女装させて強引に自分のいる学園に通わせる等、好意が行き過ぎてついつい、いじめてしまいがち。
何故か学内では影の実力者であり、いたるところに顔が利く女帝。外面がよくて才女で通っているが、主人公のことに関しては暴走してしまう。

ああ、でもそういう表情されると、もっといじめたくなっちゃうよ……？

若竹 朱音 （わかたけ あかね）

CV：相本さくら　身長：160cm　体重：50kg　BWH：86/58/90

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主人公の幼馴染で保健委員を務める。
幼い頃から主人公の世話をしており、桜子を姉と慕いながらも最大の宿敵としてライバル視している。
真面目な性格で委員長気質だがやや頑固なところも。
幸せな家庭に憧れており、その未来図に主人公は既に組み込まれている。
妄想癖が強く、本人は認めないが素でエロい。

でも、こんなので興奮するなんてドＭかつ、ド変態なんですね

小笠原 みゆき （おがさわら みゆき）

CV：片倉ひな　身長：157cm　体重：47kg　BWH：89/54/87

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主人公と朱音のクラスメート。病弱を装って保健室に入り浸っているが実際は健康体で授業をサボる口実にしている。
クールな性格であまり表情を崩さないが悪戯好き。他人に対して冷めた態度を取るが、興味を持った対象にはとことんのめり込むタイプ。
実家が医院を経営しており、医療プレイに精通している。

そんなにされたら、僕……でっ、射精ちゃうよ……っ！

夏目 つかさ （なつめ つかさ）

身長：156cm　体重：50kg

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引っ込み思案で押しに弱い性格。
Ｍ気質で（好きな）女性からいじめられると興奮してしまう。
ただし、痛いのは嫌いなので主に精神的なＭ男。
他人とコミュニケーションを取るのを苦手としているが
一度打ち解けると（具体的にはエッチした相手とは）普通に接する。
生活においても性生活においても受動的だが消極的という訳ではなく命じられたことだけは卒なくこなす現代っ子。

女性っぽい外見だが精力は絶倫で回復力も早い（いじめられた場合に限る）作中開始時点では童貞だが、幼い頃から姉の玩具となっていたので本番以外の技術はそれなりに習熟している。